TUTORIAL DE AMINAS Y AMIDAS

Amidas

Introducción

Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos. Todas las amidas contienen un átomo de nitrógeno unido a un grupo carbonilo. La fórmula general de una amida es:

Si uno de los átomos de hidrógeno que está unido al átomo de nitrógeno se remplaza por un grupo R´ , se produce una amida monosustituida. Si ambos átomos de hidrógeno se remplazan por grupos , se produce una amida disustituida.

Nomenclatura

Nomenclatura común

Para escribir el nombre común de una amida, se debe remplazar la terminación -ico del ácido carboxílico por la terminación amida. Ejemplo: formamida que proviene del ácido fórmico, acetamida del ácido acético, propionamica del ácido propiónico, butiramida del ácido butírico, isobutiramida del ácido isobutírico.

Amida Fórmula Química

Formamida

Acetamida

Propionamida

Butiramida

Isobutiramida

 

Nomenclatura IUPAC

Para escribir el nombre, según la IUPAC, de una amida, se remplaza la terminación -oico del nombre IUPAC del ácido precursor por la palabra amida.

Puesto que el nombre IUPAC del ácido carboxílico más simple es el ácido metanoico, el nombre de su amida cambia a metanamida. La acetamida cambia a etanamida, la propionamida cambia a propanamida, butiramida a butanamida y por último, isobutiramida cambia a 2-metilpropanamida.

En las amidas sustituidas el nombre del grupo o grupos R se adicionan al nombre. Luego se coloca el prefijo N antes del nombre para identificar los grupos que están unidos al átomo de nitrógeno. Considere la nomenclatura común y IUPAC para las siguientes amidas sustituidas:

Propiedades físicas

Salvo la formamida, que es líquida, todas las amidas primarias son sólidas, de punto de fusión preciso. Casi todas las amidas son incoloras e inodoras. Los miembros inferiores de la serie son solubles en agua y en alcohol; la solubilidad en agua disminuye conforme aumenta la masa molar. El grupo amida es polar y, a diferencia de las aminas, las amidas son moléculas neutras. El par de electrones no compartido no se localiza sobre el átomo de nitrógeno, sino que se encuentra deslocalizado, por resonancia, en el átomo de oxígeno del grupo carbonilo. La estructura iónica dipolar restringe la libre rotación del enlace carbono-nitrógeno. Esta limitación geométrica tiene importantes consecuencias en la estructura de las proteínas.

Las amidas poseen puntos de fusión y ebullición anormalmente altos. Este fenómeno, al igual que la solubilidad en agua de las amidas, se debe a la naturaleza polar del grupo amida y a la formación de enlaces de hidrógeno. Por tanto, la combinación de fuerzas electrostáticas y enlaces de hidrógeno explican las atracciones intermoleculares tan fuertes que se observan en las amidas. Nótese que las amidas terciarias no poseen hidrógenos enlazados al nitrógeno y, por esta razón, no forman enlaces de hidrógeno. La N,N-dimetilacetamida tiene un punto de fusión de -20° C, el cual es aproximadamente 100° C más bajo que el de la acetamida.