TUTORIAL DE AMINOÁCIDOS

Propiedades Químicas

Puesto que los aminoácidos tienen un grupo ácido y un grupo básico, presentan propiedades anfotéricas.

Una sustancia anfotérica es aquella que puede aceptar y donar un H+.

En una solución ácida fuerte, una con un bajo pH, los aminoácidos están totalmente protonados y tienen una carga positiva (la forma catiónica).

Si la solución es casi neutra, los aminoácidos existen como iones dipolares, o sea iones con carga positiva y una carga negativa. Los iones dipolares también se conocen como zwitteriones; ambos términos se utilizan comúnmente. Un aminoácido que existe como un ion dipolar es neutro por las cargas positiva y negativa se cancelan.

Para valores de pH altos, los aminoácidos se cargan negativamente (la forma aniónica) porque los iones hidróxido sacan los H+ de las moléculas y en solución se establece un equilibrio entre las tres formas.

Ejemplo, la valina:

Veamos a continuación las formas iónicas de un aminoácido dicarboxílico (ácido aspártico) en función del pH.

Para concluir este análisis, consideremos las formas iónicas de la lisina que es un aminoácido dibásico.

La mayoría de las células tiene valores de pH aproximadamente neutros; por lo tanto, la forma predominante de los aminoácidos en las células es el ion dipolar. Puesto que el anión carboxilato -COO-, esta cargado negativamente, y el grupo amino protonado -NH3+, está cargado positivamente, el ion dipolar es una especie química neutra. Si la forma iónica dipolar de un aminoácido se coloca entre dos electrodos cargados opuestamente (electrólisis), los iones dipolares neutros no son afectados. Las formas aniónica y catiónica de los aminoácidos migran hacia los electrodos.