TUTORIAL DE LÍPIDOS

Triacilglicéridos -Grasas Neutras-

Los triacilglicéridos (nombre común, triglicéridos) son triésteres del glicerol y de tres ácidos grasos. Cuando se combinan 3 moles de ácido graso con 1 mol de glicerol, en presencia de un catalizador ácido, se produce 1 mol de triacilglicérido (vista 2d) (vista 3d ). En la figura anterior se muestra en un diagrama de bloques la estructura de una molécula de un triacilglicérido. Para una molécula de ácido graso hay una unión éster en cada átomo de carbono del glicerol.

Los triacilglicéridos son el tipo de grasas más abundantes. En la naturaleza existen solamente pequeñas cantidades de monoacilglicéridos (vista 3d ) , y diacilglicéridos ( vista 3d )(ver 2d).

La función principal de los triacilglicéridos es almacenar energía química. Si la demanda energética de los seres vivos es tal que se consumen más nutrientes ricos en energía que los necesarios para el proceso metabólico, gran parte de este exceso de energía se almacena en los enlaces de las moléculas de triacilglicéridos localizadas dentro de células especializadas en el almacenamiento de grasa, que se denominan células adiposas. Si no hay cantidad suficiente de carbohidratos para el metabolismo, se degradan los triacilglicéridos para utilizarse como fuente de energía.

Los triacilglicéridos se subdividen en simples y mixtos.

Los triacilglicéridos simples tienen el mismo ácido graso enlazado a cada uno de los tres átomos de carbono del glicerol. La triestearina y la trioleina (nombres comunes) son ejemplos de triacilglicéridos simples. En la triestearina hay tres moléculas de ácido esteárico enlazadas al glicerol, y en la trioleina se encuentran tres moléculas de ácido oleico enlazadas al glicerol. La triestearina (vista 3d ) se clasifica como un triacilglicérido saturado, ya que el ácido esteárico es un ácido graso saturado. La trioleina contiene tres ácidos grasos insaturados, por lo tanto se le clasifica como un triacilglicérido insaturado.

Los triacilglicéridos mixtos son compuestos que tienen dos o tres ácidos grasos diferentes enlazados al glicerol.

La mayoría de los lípidos en la naturaleza son mezclas complejas de triacilglicéridos simples y mixtos; por lo tanto, muchos ácidos grasos son componentes de las grasas y aceites comunes.

Los acilgliceroles son ésteres de ácidos grasos con el Propano-1,2,3-triol o glicerol. Dado que éste tiene tres posiciones posibles de esterificación , distinguimos entre Monoacilgliceroles (monoglicéridos), Diacilgliceroles (diglicéridos), y Triacilgliceroles (triglicéridos). Estos últimos son el contingente principal de los lípidos de reserva energética, y se almacenan en el tejido adiposo; determinadas semillas vegetales contienen también una gran cantidad de triacilgliceroles (las Oleaginosas).

A continuación observaremos las estructuras de tres monoacilgliceroles, sustituidos en C-1, C-2 y C-3:

Monoacilglicerol: 1-palmitil-glicerol ( vista 3d)

Monoacilglicerol: 2-linoleil-glicerol (vista 3d )

Monoacilglicerol: 3-lauril-glicerol ( vista 3d)

Los monoacilgliceroles son compuestos anfipáticos, ya que los dos grupos hidroxi no esterificados de la molécula confieren carácter polar a la misma.

Caben asimismo tres tipos distintos de diacilgliceroles: 1, 2-; 1,3- y 2,3-. Veamos sus estructuras a continuación:

Diacilglicerol: 1-palmitil 2-linoleil-glicerol (vista 3d )

Diacilglicerol: 1-palmitil 3-lauril-glicerol ( vista 3d)

Diacilglicerol: 2-linoleil -3-lauril-glicerol (vista 3d )

Los diacilgliceroles son asimismo anfipáticos gracias al -OH libre restante. Los diacilgliceroles son importantes segundos mensajeros celulares, encargados de la activación de la protein kinasa C.

Los triacilgliceroles tienen sus tres posiciones esterificadas, y de ahí un carácter mucho más hidrofóbico que los anteriores. Como vimos anteriormente, son los lípidos de reserva por excelencia en los seres vivos, y como tales, representan un porcentaje importante del peso corporal. Se presentan a continuación algunas estructuras de triacilgliceroles:

Triacilglicerol: 1-palmitil 2-linoleil 3-lauril-glicerol

( vista 3d)
palmito-linoleo-laurato de glicerilo

Triacilglicerol: triestearil glicerol

triestearina
(vista 3d )
triestearato de glicerilo

Triacilglicerol: trioleil glicerol

trioleina
(vista 3d )
Trioleato de glicerilo

Los ácidos grasos pueden esterificarse asimismo a otros alcoholes. Generalmente lo hacen a alcoholes de cadena hidrocarbonada larga, alcoholes grasos, dando lugar a los compuestos que denominamos Ceras. Las ceras tienen un carácter fuertemente hidrofóbico, y su función suele ser de protección estructural. Se presenta como ejemplo la estructura del Palmitato de cetilo (vista 3d).

 

COMPOSICIÓN PORCENTUAL EN MASA DE ÁCIDOS GRASOS EN ALGUNOS LÍPIDOS COMUNES

  Saturado       Insaturado  
Lípido Ácidos láurico Ácido mirístico Ácido palmítico Ácido esteárico Ácido oleico Ácido linoleico
sebo de carne

 

3-5
25-30
20-30
40-50
1-5
Grasa de leche
2-5
8-14
25-30
9-12
25-35
3-6
Depósitos de grasa en el cuerpo humano

 

5
23-26
7-10
45-50
8-12
Aceite de oliva

 

 

8-16
2-5
70-85
5-15
Aceite de maní

 

 

8-10
3-5
55-60
25-30
Aceite de soya

 

 

10-12
3
25-30
50-55