TUTORIAL DE ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES

Alcoholes

Introducción

Los alcoholes son compuestos que tienen grupos hidroxilo unidos a átomos de carbono no saturados, con hibridación sp3. Esta definición excluye deliberadamente los fenoles (grupos hidroxilo unidos a anillos aromáticos) y los enoles (grupo hidroxilo unido a un carbono con doble enlace también llamado vinílico), debido a que la química de estos tres tipos de compuestos es muy diferente. Los alcoholes pueden considerarse los derivados orgánicos del agua, donde uno de los hidrógenos es sustituido por un grupo orgánico: H-O-H pasa a ser R-OH.

Los alcoholes están ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas. El etanol, por ejemplo, es una de las sustancias orgánicas más simples y mejor conocidas, y se usa como aditivo de combustibles, como solvente industrial y en bebidas; el mentol, un alcohol aislado de la menta, se usa mucho como saborizante y en perfumería; y el colesterol, un alcohol esteroide cuya fórmula tiene aspecto complicado, se considera un agente que causa enfermedades del corazón.

Nomenclatura

 Un alcohol puede clasificarse como primario (1°) secundario (2°) o terciario (3°) dependiendo del número de sustituyentes de unidos al átomo de carbono que tiene el grupo hidroxilo.

 Los alcoholes se nombran en el sistema IUPAC como derivados del alcano principal, usando el sufijo -ol:

 Se elige la cadena de carbono más larga que contenga al grupo hidroxilo, y se determina el nombre principal reemplazando la terminación -o del alcano correspondiente por -ol (o bien la terminación -ano por -anol).

 Se numera la cadena del alcano comenzando por el extremo más próximo al grupo hidroxilo.

 Se numeran todos los sustituyentes conforme a su posición en la cadena, y se escribe el nombre con los sustituyentes en orden alfabético.

 Los nombres comunes de los alcoholes incluyen la palabra "alcohol", y se nombra el grupo alquilo unido al grupo -OH con la terminación "ico". A continuación se incluyen los nombres IUPAC y, entre paréntesis, los nombres comunes de los ocho alcoholes de peso molecular más bajo.

 Nombres IUPAC y Comunes
IUPAC Común

etanol

alcohol etílico

1-propanol

alcohol propílico

2-propanol

alcohol isopropilico

1-butanol

alcohol butílico

2-butanol

alcohol sec-butílico

2-metil-1-propanol

alcohol isobutílico

2-metil-2-propanol

alcohol ter-butílico

ciclohexanol

acohol ciclohexílico

 

Hay compuestos más complejos que se pueden nombrar únicamente por el sistema IUPAC, por ejemplo:

Nombres IUPAC

2-metil-2-pentanol

3-fenil-2-butanol

4-metil-2-pentanol

 

En el sistema IUPAC, el compuesto que presenta dos grupos hidroxilo se llama diol, el que contiene tres grupos hidroxilo triol, y así sucesivamente. En los nombres de la IUPAC de los dioles, trioles, etc., se retiene el sufijo -o del nombre del alcano original; por ejemplo 1,2-etanodiol. Como ocurre con diversos compuestos orgánicos, aún se continúan usando los nombres comunes de ciertos dioles y trioles. Los compuestos que contienen dos grupos hidroxilo sobre carbonos adyacentes se llaman, a menudo, glicoles. El etilenglicol (1,2-etanodiol) y el propilenglicol (1,2-propanodiol) se sintetizan a partir del etileno y propileno, respectivamente, y ahí se derivan sus nombres comunes.

 Nombres IUPAC y Comunes
UIQPA Común

1,2-etanodiol

etilenglicol

1,2-propanodiol

propilenglicol

1,2,3-propanotriol

glicerol, glicerina

 

Los compuestos que contienen -OH y grupos -C=C- también se llaman alcoholes insaturados, por la presencia del doble enlace carbono-carbono. En el sistema IUPAC se numera el alcano original de modo que el grupo -OH tenga el número más bajo posible. El doble enlace indica se indica cambiando el infijo del alcano original de -an a -en, y el alcohol se indica cambiando el sufijo del alcano original de -o a -ol. Es necesario utilizar números para indicar la ubicación tanto del doble enlace carbono-carbono como del grupo hidroxilo. Al numerar la cadena original de estas moléculas difuncionales, se da prioridad al grupo funcional indicado por el sufijo con respecto el infijo.

  Alcoholes Insaturados

Nombres IUPAC

2-propen-1-ol

3-fenil-2-butanol

 

Propiedades físicas

En la tabla 1 se muestra una lista de los puntos de ebullición y las solubilidades en agua de cinco grupos de alcoholes y alcanos de peso molecular similar. Observe que de los compuestos que se comparan en cada grupo, el alcohol tiene el punto de ebullición más alto y es el más soluble en agua. El punto de ebullición más alto de los alcoholes en comparación con el de los alcanos de peso molecular similar, se debe al hecho de que los primeros son moléculas polares y se unen en estado líquido mediante el tipo de atracción intermolecular llamada puente de hidrógeno. La polaridad de los enlaces C-O-H de un alcohol; se debe a que se inducen cargas parciales positivas (color azul) sobre el carbono y el hidrógeno, y una carga parcial negativa (color rojo) sobre el oxígeno. En la unión de los alcoholes en estado líquido, por puentes de hidrógeno, la fuerza de enlace entre estas moléculas es de aproximadamente de 2 a 5 kcal/mol (8.4 a 21 kJ/mol). Como comparación, mencionaremos que la fuerza del enlace covalente O-H en una molécula de alcohol es aproximadamente 110 kcal/mol (460 kJ/mol). Como se observa, al comparar estas cifras, un puente de hidrógeno O.....H es considerablemente más débil que un enlace covalente O-H.

Como entre las moléculas de alcohol en estado líquido se forman puentes de hidrógeno, se necesita energía adicional para separar cada molécula de sus vecinas y, por tanto, el punto de ebullición de los alcoholes es relativamente alto en comparación con el de los alcanos. La presencia de grupos hidroxilo adicionales en la molécula aumenta aún más la formación de puentes de hidrógeno, como puede verse al comparar los puntos de ebullición del hexano (p.eb. 69 ° C), del 1-pentanol (p. eb. 138° C) y del 1,4-butanodiol (p. eb. 230° C), todos ellos de peso molecular aproximadamente similar. Debido al aumento de fuerzas de dispersión entre las moléculas de tamaño más grande, los puntos de ebullición de todo tipo de compuesto, incluyendo los alcoholes, aumentan al incrementarse su peso molecular. Compare, por ejemplo, los puntos de ebullición del etanol, 1-butanol y 1-pentanol.

Como los alcoholes pueden interactuar con el agua formando puentes de hidrógeno, son mucho más solubles en ella que los alcanos, alquenos y alquinos de peso molecular comparable. El metanol, el etanol y el 1-propanol son solubles en agua en cualquier proporción. Conforme aumenta su peso molecular comparable. Los alcoholes de peso molecular más alto son considerablemente menos solubles en agua por el aumento de tamaño de la porción de la molécula que corresponde al hidrocarburo.