TUTORIAL DE ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES

Fenoles

Introducción

Los fenoles son alcoholes aromáticos. Están compuestos de moléculas que tienen un grupo -OH unido a un átomo de carbono de un anillo bencénico. La estructura que se encuentra en todos los fenoles es el fenol.

Todos los demás fenoles difieren con respecto a los grupos que están unidos al anillo aromático.

Nomenclatura

El fenol, C6H5-OH , es el nombre dado al alcohol aromático más sencillo. La mayoría de los demás fenoles se nombran como derivados del fenol. Considere los nombres de los siguientes fenoles: p-bromofenol, o-nitrofenol, m-etilfenol.

Algunos fenoles disustituidos tienen nombres comunes que se utilizan frecuentemente. Cuando hay un grupo metilo unido a un anillo fenólico, el nombre del compuesto es cresol. Los tres cresoles isoméricos son: o-cresol, m-cresol y p-cresol.

Se utilizan tres nombres comunes para describir los compuestos que tienen dos grupos -OH unidos al anillo bencénico; éstos son: catecol, resorcinol, hidroquinona.

En el catecol, los grupos -OH están en posición orto entre sí. En el resorcinol y en la hidroquinona los grupos -OH están en posición meta y para, respectivamente.

Propiedades físicas

Los fenoles pueden formar puentes de hidrógeno debido a que contienen grupos -OH. Puesto que la mayoría de los fenoles forman enlaces fuertes de hidrógeno están en el estado sólido a temperatura ambiente. El fenol tiene un punto de fusión de 43°C y un punto de ebullición de 181°C. La adición de un segundo grupo -OH al anillo, como en el caso de resorcinol, aumenta la fuerza de los enlaces de hidrógeno entre las moléculas; en consecuencia, el punto de fusión (110°C) y el punto de ebullición (281°C) del resorcinol son significativamente mayores que los del fenol.

 Propiedades de los fenoles
NOMBRE pf °C pe °C solubilidad g/100 g H2O
fenol
43
181
9.3
o-cresol
30
191
2.5
m-cresol
11
201
2.5
p-cresol
36
201
2.3
catecol
105
245
45
resorcinol
110
281
123
hidroquinona
170
286
8

 

La formación de puentes de hidrógeno en los fenoles también explica su solubilidad en agua. La solubilidad del fenol puro es de 9.3 g/100 g de H2O. Recordemos que el benceno no polar, C6H6, es inmiscible en agua.